Производи
Ди-терц-бутил дикарбонат; ЦАС бр. 24424-99-5
Синоними: БИС (терт-бутоксикарбонил) оксид; боц (2) о ЦПД; боц2о цпд; ди-терц-бутил дикарбонат; ди-терц-бутил пирокарбонат; ди-терц-бутилдикарбонат
Хемијска имовина ди-терц-бутил дикарбоната
● Изглед / боја: бели на бели микрокристални прах
● Притисак паре: 0.7ммхг на 25 ° Ц
● Тачка топљења: 22-24 ° Ц
● Индекс лома: 1.4090
● Тачка кључања: 235,8 ° Ц на 760 ммХГ
● Тачка блица: 103.7 ° Ц
● ПСА:61.83000
● Густина: 1.054 г / цм3
● ДИПП: 2.87320
● Темп.: 2-8 оо
● осетљиво .: Осетљив је
● Растворљивост на води.Мистибле са декалином, толуеном, угљеном тетраклоридом, тетрахидрофураном, диоксаном, алкохолом, ацетоном, ацетонитрилом и диметилформом
● Кслогп3: 2.7
● Број донатора водоника: 0
● Број проблема са водоником: 5
● Број ротираних обвезница: 6
● Тачна маса: 218.11542367
● Тешка тачка АТОМ-а: 15
● сложеност: 218
Сафти Информатион
● Пиктограм:
Т, т +,
Ф, ф +,
Ки
● Шифри за опасности: Т +, Т, Ф, КСИ, Ф +
● Изјаве: 11-19-26-36 / 37 / 38-43-10-40
● Изјаве о безбедности: 16-26-28-36 / 37-45-7 / 9-37 / 39-24-36 / 37 / 39-33
Корисно
Хемијска класа:Остале часове -> Естери, Остало
Канонски осмех:Цц (ц) (ц) оц (= о) оЦ (= о) оЦ (ц) (ц) ц
Употреба:Ди-терц-бутил дикарбонат (БОЦ2О) је широко коришћени реагенс за увођење заштитних група у синтезу пептида. Игра важну улогу у припреми 6-ацетил-1,2,3,4-тетрахидропиридина реаговањем са 2-пиперидоном. Служи као заштитна група која се користи у синтези пептида од солидне фазе.
Детаљни увод
Ди-терц-бутил дикарбонатје реагенс који се користи у органској синтези. Такође је познат као Т-Боц анхидрид или Боц анхидрид. Обично се користи за заштиту аминских функционалних група током хемијских реакција. Ди-терц-бутил дикарбонат реагује са аминима да би формирали деривате карбамата, пружајући привремену заштиту за амину групу. Једном када је жељена реакција завршена, група карбамате се може лако уклонити третманом киселином, дајући оригиналну функционалност амина. Ово је корисна стратегија за селективно модификовање одређених функционалних група у органским молекулама.
Примена
Поред заштите аминских група, ди-терц-бутил дикарбонат има различите друге апликације у органској синтези:
Заштита хидроксилних група:Ди-терц-бутил дикарбонат може реаговати са алкохолима да формирају карбонати, штитећи хидроксилну групу. Група карбоната се затим може уклонити коришћењем одговарајућих услова, омогућавајући селективну модификацију других функционалних група.
Реакције карбонилације:Ди-терц-бутил дикарбонат се може користити као извор угљен моноксида у реакцијама карбонилације. Реагира се са нуклеофилима као што су амини, алкохоли и тиоли који формирају карбонилилирани производи.
Припрема киселих хлорида:Реагирање ди-терц-бутилног дикарбоната са тионил хлоридом или оксалил хлоридом даје одговарајуће киселине хлориде. Ацили хлориди су свестрани реагенси који се користе у различитим синтетичким трансформацијама.
Синтеза од солидне фазе пептида:Ди-терц-бутил дикарбонат се обично користи у заштити и уклањању заштите у синтези пептида од чврстог фазе. Користи се за заштиту аминокиселина током ланчаног продужења и уклањање заштитних група за откривање амино група за накнадне реакције спојница.
Реакције полимеризације:Ди-терц-бутил дикарбонат може деловати као средство ланца преноса у реакцијама полимеризације. Може да реагује уз растуће полимерне ланце, престанули су њихов раст или генерисање нових реактивних веб локација.
Ово је само неколико примера многих апликација ди-терц-бутил дикарбоната у органској синтези. Његова свестраност и једноставност употребе чине га драгоценим реагенсом у разним хемијским трансформацијама.
