Производи
Ди-терц-бутил дикарбонат
Синоними:бис(терц-бутоксикарбонил)оксид;Боц(2)О цпд;Боц2О цпд;ди-терц-бутил дикарбонат;ди-терц-бутил пирокарбонат;ди-терц-бутилдикарбонат
Хемијска својства ди-терт-бутил дикарбоната
● Изглед/Боја: бели до готово бели микрокристални прах
● Притисак паре: 0,7 ммХг на 25°Ц
● Тачка топљења: 22-24 °Ц
● Индекс преламања: 1,4090
● Тачка кључања: 235,8 °Ц на 760 ммХг
● Тачка паљења: 103,7 °Ц
● ПСА:61.83000
● Густина: 1,054 г/цм3
● ЛогП:2.87320
● Температура складиштења: 2-8°Ц
● Осетљиво.: Осетљиво на влагу
● Растворљивост у води.: Може се мешати са декалином, толуеном, угљен-тетрахлоридом, тетрахидрофураном, диоксаном, алкохолима, ацетоном, ацетонитрилом и диметилформом
● КСЛогП3:2.7
● Број донатора водоничне везе: 0
● Број акцептора водоничне везе: 5
● Број ротирајућих веза: 6
● Тачна маса: 218.11542367
● Број тешких атома: 15
● Сложеност:218
Сафти Информатион
● Пиктограм(и):
Т, Т+,
Ф, Ф+,
Кси
● Кодови опасности: Т+,Т,Ф,Кси,Ф+
● Изјаве:11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Изјаве о безбедности: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Корисно
Хемијске класе:Друге класе -> Естри, остало
Канонски ОСМЕСИ:ЦЦ(Ц)(Ц)ОЦ(=О)ОЦ(=О)ОЦ(Ц)(Ц)Ц
Користи:Ди-терц-бутил дикарбонат (Боц2О) је широко коришћен реагенс за увођење заштитних група у синтезу пептида. Он игра важну улогу у припреми 6-ацетил-1,2,3,4-тетрахидропиридина реакцијом са 2-пиперидоном. Служи као заштитна група која се користи у синтези пептида у чврстој фази.
Детаљан увод
Ди-терц-бутил дикарбонатје реагенс који се користи у органској синтези. Такође је познат као т-БОЦ анхидрид или Боц анхидрид. Обично се користи за заштиту функционалних група амина током хемијских реакција. Ди-терц-бутил дикарбонат реагује са аминима и формира деривате карбамата, пружајући привремену заштиту аминској групи. Када се жељена реакција заврши, карбаматна група се може лако уклонити третманом киселином, чиме се добија оригинална аминска функционалност. Ово је корисна стратегија за селективну модификацију одређених функционалних група у органским молекулима.
Апликација
Поред заштите аминских група, ди-терц-бутил дикарбонат има разне друге примене у органској синтези:
Заштита хидроксилних група:Ди-терц-бутил дикарбонат може да реагује са алкохолима и формира карбонате, штитећи хидроксилну групу. Карбонатна група се затим може уклонити коришћењем одговарајућих услова, омогућавајући селективну модификацију других функционалних група.
Реакције карбонилације:Ди-терц-бутил дикарбонат се може користити као извор угљен моноксида у реакцијама карбонилације. Реагује са нуклеофилима као што су амини, алкохоли и тиоли да би се формирали карбониловани производи.
Припрема киселих хлорида:Реакција ди-терц-бутил дикарбоната са тионил хлоридом или оксалил хлоридом даје одговарајуће киселинске хлориде. Кисели хлориди су разноврсни реагенси који се користе у разним синтетичким трансформацијама.
Синтеза пептида у чврстој фази:Ди-терц-бутил дикарбонат се обично користи у корацима заштите и уклањања заштите у синтези пептида у чврстој фази. Користи се за заштиту аминокиселина током продужетка ланца и за уклањање заштитних група да би се амино групе изложиле за накнадне реакције купловања.
Реакције полимеризације:Ди-терц-бутил дикарбонат може деловати као агенс за пренос ланца у реакцијама полимеризације. Може да реагује са растућим полимерним ланцима, прекидајући њихов раст или стварајући нова реактивна места.
Ово је само неколико примера многих примена ди-терц-бутил дикарбоната у органској синтези. Његова свестраност и лакоћа употребе чине га вредним реагенсом у разним хемијским трансформацијама.
